Il Castello di Fighine, il cui nome potrebbe derivare da “figulina” (l’arte del vasaio), a testimonianza dell’antico sviluppo della produzione ceramica nell’area di Chiusi, domina tutta la porzione meridionale della Val di Chiana affacciandosi anche su buona parte dell’Umbria. Proprio la sua posizione strategica, funzionale al controllo di confini millenari, lo ha reso appetibile, nel corso dei secoli, a varie entità statuali tra loro in competizione: i Longobardi e l’Esarcato prima, i Comuni di Siena, Perugia e Orvieto poi, e più recentemente il Granducato di Toscana e lo Stato Pontificio. Citato per la prima volta in un documento del 1058, il Castello di Fighine venne assegnato con l’editto di Federico II di Svevia del 1226 ai visconti di Campiglia, insieme a San Casciano dei Bagni e Celle sul Rigo. Dopo varie vicende belliche, fu poi donato dal Papa alla famiglia Manenti. Nel 1446 la Repubblica di Siena assunse il controllo del Castello e intraprese i lavori di ampliamento e rafforzamento che si interruppero nel 1451, a causa dell’occupazione delle truppe papali. Solo l’intervento di Papa Pio II a favore di Siena, nel 1467, frenò il continuo susseguirsi di assedi che avevano falcidiato la popolazione, al punto che i senesi, per ripopolare il Castello, decisero di trasferirvi nuovi cittadini.  Sotto il controllo di Siena fu costruito il Castello così come lo vediamo oggi: all’antica e possente Torre Vecchia ne furono aggiunte una ottagonale e un’altra semiottagonale, al cui fianco si apre la principale porta di accesso al paese. La cinta muraria, dallo spessore di circa un metro e mezzo, fu dotata di altre torri quadrangolari e semicircolari per proteggere il borgo, nel frattempo divenuto il centro istituzionale e religioso della vicina comunità di Palazzone. Nel 1606 il Granduca Ferdinando I istituì il Feudo di Fighine, concesso ai Marchesi del Bufalo che lo conservarono fino agli inizi del Diciannovesimo secolo. Parallelamente alla crescita di Palazzone, seguendo un percorso inverso a quello medievale, il borgo di Fighine si è andato spopolando, a favore di un nuovo insediamento alle sue pendici. Oggi, dopo un attento restauro, il Castello è tornato a nuova vita, ed è uno dei gioielli del territorio di San Casciano.