L’Insigne Collegiata di San Leonardo È la chiesa principale di San Casciano, subentrata dopo il Mille alla pieve di origini paleocristiane di Santa Maria ad balnea. Dapprima retta da tre sacerdoti detti Porzionari di San Guglielmo, legati al convento di monaci Guglielmiti posto nei pressi della località Acerona, nel 1618 venne elevata al rango di Insigne Collegiata. Nei secoli Diciassettesimo e Diciottesimo la Collegiata era frequentata da vescovi e cardinali sia italiani sia stranieri, che venivano a San Casciano per le cure termali. Nella sua forma originaria, la chiesa doveva essere disposta secondo l’asse ovest-est, in luogo dell’attuale sud-nord, con l’ingresso sul lato sinistro occupato oggi dall’Oratorio di S. Antonio. Tra il 1750 ed il 1775 la chiesa fu ancora una volta oggetto di sostanziali modifiche ad opera dei fratelli Sebastiano e Bernardino Barchi. I lavori, resi necessari dal grave dissesto strutturale, dettero alla chiesa l’aspetto che per lo più conserva ancor oggi, eccetto l’altare maggiore e la facciata, rifatti nel 1948.

La Chiesa di Sant’Antonio

Nella chiesa di Sant’Antonio, posta sul lato sinistro della Collegiata, aveva la propria sede l’omonima compagnia. L’epoca della sua fondazione non è conosciuta, ma era costituita già nella metà del Sedicesimo secolo, quando se ne trova traccia nell’archivio storico comunale per l’aiuto offerto a due sancascianesi rimasti feriti durante la Guerra di Siena. La chiesa di Sant’Antonio ha subito varie modifiche architettoniche: nel 1741 venne spostata la scalinata che collegava la chiesa di Sant’Antonio alla Collegiata e nel 1748 si ebbero i lavori che modificarono l’aspetto interno della chiesa in chiave barocca, con la realizzazione dell’abside circolare e delle colonne in finto travertino. Dieci anni dopo, mastro Pietro Sperone terminò gli stucchi che ornano l’abside. All’interno è conservata una statua lignea raffigurante una Madonna con Bambino e sono presenti opere di arte contemporanea realizzate dall’artista iraniano Bizhan Bassiri.